Resumen: 

La hidrogenación catalítica enantioselectiva de iminas a aminas quirales es una reacción de alto valor en la industria farmacéutica debido a que las aminas quirales se pueden convertir fácilmente en aminas primarias, intermedios en la síntesis de compuestos farmacéuticos. Sin embargo, esta reacción de hidrogenación no ha alcanzado en las iminas el mismo nivel de desarrollo que en otros sustratos como olefinas o cetonas. 

La mayoría de los catalizadores que hidrogenan iminas con una enantioselectividad elevada están basados en complejos de Iridio. Sin embargo, y desde el punto de vista económico, el desarrollo de catalizadores que no estén basados en metales preciosos es de gran interés. A este respecto, distintos catalizadores de Rutenio con buenos resultados en reacciones de hidrogenación de otros sustratos como cetonas han sido descritos. 

En la presente invención se muestra el uso de un complejo de Rutenio como catalizador en reacciones de síntesis de aminas quirales a través de hidrogenación enantioselectiva. El catalizador de Rutenio, que a diferencia de los conocidos no basa su modo de acción en la presencia de grupos NH2, comprende un ligando fosforado aquiral y un ligando piridina.

Principales aplicaciones y ventajas:

La utilización del catalizador de Rutenio permite obtener una amina quiral con un coste 10 veces inferior al Iridio. Adicionalmente, el complejo de rutenio utiliza un solo ligando quiral, a diferencia de los complejos descritos que utilizan dos ligandos, diamina y difosfina, quirales. 

El complejo de rutenio utilizado permite obtener valores de enantioselectividad excepcionalmente altos, mínimo 93 % ee, igualando la selectividad obtenida de los mejores catalizadores conocidos para esta reacción. 

El complejo de rutenio permite preparar la amina, o su enantiomero, con un exceso enantiomérico de al menos 80 %, en condiciones de hidrogenación suave. En particular a una presión de hidrógeno entre 4 y 20 bar y una temperatura entre 20 y 70ºC.